Jackin elinikäinen läheisin ystävä oli hänen veljensä Warren. Pojat lukivat pienestä pitäen päiväkaudet kirjoja. He istuivat ullakossa sateen ropistessa ja piirsivät ja kirjoittivat mielikuvitusmaailmasta (Animal Land), jossa hiiret ja jänikset olivat ritareita ja taistelivat täydessä haarniskassa kissoja vastaan.<?xml:namespace prefix = o ns = "urn:schemas-microsoft-com:office:office" />

6-8-vuotiaana Jack eli kokonaan mielikuvituksessaan. Häntä kiehtoivat tontut ja kääpiöt, Beatrix Potterin kirjojen ja Punch-lehden pilapiirrosten ihmisten vaatteisiin puetut eläimet. On yllättävää, että  Jack muisteli kaivanneensa kauneutta tässä miltei yltäkylläisessä elämässä. Kauneutta eivät pystyneet tuomaan tarpeeksi edes Potterin kirjat tai veljen pienen peilin päälle tekemä miniatyyripuutarha.

Kun Warren lähetettiin sisäoppilaitokseen, Jack leikki yksin. Hän saattoi nähdä lastenhuoneen ikkunasta vihreät kukkulat. Ne olivat lapselle kaukaiset, tavoittamattomat. Ne istuttivat sydämeen kaipuun sinisen kukan. Sensucht, ikävyys tuli tärkeäksi:  kaukaiset vuoret, eksoottiset puutarhat, saaret, musiikki.

Kun Jack lähetettiin itsekin sisäoppilaitokseen, hän oli siellä suunnattoman onneton. Hän kärsi koulukiusaamisesta ja opettajien julmuudesta. Hän oli huono oppilas matematiikassa. Nykyajan peruskoulussa hän olisi ollut toivoton tapaus.

Isä suostui siihen, että Jack meni kolmeksi viimeiseksi kouluvuodeksi asumaan erään eläkkeellä olevan opettajan kotiin. Tämä yksityisopettaja, Mr. Kirkpatrick, valmensi Jackin yliopiston pääsytutkintoon.  Hän opetti Jackin lukemaan antiikin teoksia alkukielellä nopeasti, yrittämättä kääntää, opetti ajattelemaan vierailla kielillä ja tähdensi loogista ajattelua ja kielen hallintaa, kaikki taitoja, joista Lewis oli tuleva myöhemmin tunnetuksi.

Yksityisopettaja varoitti Jackin isää, että pojan maailmassa ei ollut muuta kuin kirjallisuus, muuhun hänestä ei olisi. Mutta siinä hän olisi loistava. Ensimmäinen maailmansota keskeytti Jackin opinnot Oxfordissa. Hän saapui eturintamalle 19-vuotissyntymäpäivänään.